结构式
| 物竞编号 | 01at |
|---|---|
| 分子式 | c9h11no4 |
| 分子量 | 197.19 |
| 标签 |
3-羟基-l-酪氨酸, 3-(3,4-二羟基基)-l-丙氨酸, l-3-(3,5-二羟基)胺, 3,4-dihydroxy-l-phenylalanine, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-l-alanine l-3-hydroxytyrosine, levodopa, 氨基酸类药 |
编号系统
cas号：59-92-7
mdl号：mfcd00002598
einecs号：200-445-2
rtecs号：ay5600000
brn号：2215169
pubchem号：24277914
物性数据
1. 性状：白色片状或针状结晶或结晶性粉末。无臭。无味。
2. 密度（g/ml,25/4℃）： 未确定
3. 相对蒸汽密度（g/ml,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºc）：276～278℃（284～286℃）（分解）
5. 沸点（ºc,常压）：未确定
6. 沸点（ºc,5.2kpa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºc）：未确定
9. 比旋光度（º）：276～278℃（284～286℃）（分解）
10. 自燃点或引燃温度（ºc）：未确定
11. 蒸气压（kpa,25ºc）：未确定
12. 饱和蒸气压（kpa,60ºc）：未确定
13. 燃烧热（kj/mol）：未确定
14. 临界温度（ºc）：未确定
15. 临界压力（kpa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,v/v）：未确定
18. 爆炸下限（%,v/v）：未确定
19. 溶解性：潮湿时在空气中很易氧化，色泽变深。易溶于稀盐酸和甲酸，溶于水（66mg/40ml），几乎不溶于乙醇、、氯仿和。
毒理学数据
暂无
生态学数据
分子结构数据
五、分子性质数据：
1、 摩尔折射率：49.25
2、 摩尔体积（cm3/mol）：134.2
3、 等张比容（90.2k）：401.8
4、 表面张力（dyne/cm）：80.2
5、 极化率（10-24cm3）：19.52
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（xlogp）:无
2.氢键供体数量:4
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:18
6.拓扑分子极性表面积104
7.重原子数量:14
8.表面电荷:0
9.复杂度:209
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:1
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
左旋多巴是由酪氨酸形成儿茶酚胺的中间产物，即多巴胺的前体。被吸收入血的l-多巴约95%被外围组织中多巴脱羧酶脱羧，形成儿茶酚胺，不易通过血脑屏障，反而引起许多不良反应。仅有1%的l-多巴进入脑循环，而达中枢神经系统，转变为儿茶酚胺发挥治疗作用。其本身并无显著药理作用，而是间接通过儿茶酚胺发挥疗效。
贮存方法
本品应充氩气密封于干燥避光处保存。
合成方法
1.从藜（mucuna sempervirens hemsl）种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下：将藜豆粉碎，用30%乙醇与0.1%的混合液常温提取3次，每次24h。过滤，得提取液。将提取液减压（21.3kpa）浓缩，析出结晶，在0-10℃静置过夜，过滤，和左旋多巴粗品。粗品用1n盐酸溶解，加活性炭过滤，滤液加少量维生素c用2n氨水中和至ph3.5，析出大量结晶。0-10℃静置4h，过滤。滤饼用含少量维生素c的蒸馏水洗2次，丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计，收率约为2%。左旋多巴也可由l-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中，升温至40℃保温12h，用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸，再经后片理操作即得成品。
2.人工合成
用途
1.用于生化研究。酪氨酸酶的底物。医药。2.左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一，为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一，属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中，经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢，副作用较大。
